(2021)
Applications of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination in modern natural product synthesis.
Synthesis 53(16),
2713-2739.
(Review)
Naturstoffsynthesen
Viele Naturstoffe können aufgrund ihrer geringen Verfügbarkeit strukturell nicht vollständig charakterisiert werden, so dass eine Totalsynthese zum endgültigen strukturellen Beweis notwendig ist. Auch weiterführende Struktur-Aktivitätsbeziehungen sind häufig erforderlich, die jedoch entweder einen Zugang zu größeren Mengen des Naturstoffs oder eine flexible Synthesestrategie erfordern.
Synthese neuer Sphingolipide
Sphingolipide und Sphingolipid-artigen Naturstoffen sind essentielle Signamoleküle in wichtigen zellulären Prozessen. Sie dienen ebenfalls der Kommunkiation zwischen Organismen. Wir konnten bereits zeigen, dass ein neues Sulfonolipid RIF-1 die Morphogenese von prädatorischen Choanoflagellaten induziert.
Die Synthese von bioaktiven Sphingolipiden und Derivativen (Einbringen von Fluoreszenz-Markern) unterstützt unsere weiterführende biologische Arbeiten (z.B. Identifizierung von zellulären Targets; Aussagen über Struktur-Wirkungsbeziehungen).
Um die Syntheseziele möglichst effizient zu erreichen, werden neuste organische Synthesemethoden verwendet
Synthese neuartiger NRPS-Verbindungen
Basierend auf einer vergelichenden Genomanalyse konnten wir eine neuen Naturstoff -Barnesin A - isolieren. Weiterführende Bioaktivitätsstudien zeigten, dass Barnesin A ein Cystein-Protease-Inhibitor mit nanomolarer Aktivität darstellt. Die Totalsynthese ermöglichte weiterführende Struktur-Aktivitätsstudien.
Für weitere Details, lest Maja's Artikel in ACS ChemBio!
Publikationen
(2020)
Stereoselective construction of (E,Z)-1,3-dienes and its application in natural product synthesis.
Adv Synth Catal 362(24),
5532-5575.
(Review)
(2019)
Stereoselective cascade cyclizations with samarium diiodide to tetracyclic indolines - precursors of fluorostrychnines and brucine.
Chemistry 25(37),
8780-8789.
(2019)
Stereoselective synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids.
Org Biomol Chem 17(29),
6964-6969.
(2019)
Ursprung und Funktionen der Sphingolipide.
Nachrichten aus der Chemie 67(2),
66-70.
(Review)
(2018)
Biosynthesis, synthesis and activities of barnesin A, a NRPS-PKS hybrid produced by an anaerobic Epsilonproteobacterium.
ACS Chem Biol 13(8),
1990-1995.
(2017)
Total synthesis and functional analysis of microbial signalling molecules.
Chem Soc Rev 46(20),
6330-6344.
(Review)
(2017)
Bakterien-induzierte Morphogenese mariner Eukaryoten Wissenschaft.
BIOSpektrum 2017(6),
634-637.
(Review)
(2016)
Isolation and Synthesis of a Bacterially Produced Inhibitor of Rosette Development in Choanoflagellates.
J Am Chem Soc 138(13),
4326-4329.
(2016)
Bacterial lipids activate, synergize, and inhibit a developmental switch in choanoflagellates.
Proc Natl Acad Sci U S A 113(28),
7894-7899.
Drittmittel
- EX-SPHINGO (DFG)
Publikationen
(2021)
Applications of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination in modern natural product synthesis.
Synthesis 53(16),
2713-2739.
(Review)
(2020)
Stereoselective construction of (E,Z)-1,3-dienes and its application in natural product synthesis.
Adv Synth Catal 362(24),
5532-5575.
(Review)
(2019)
Stereoselective cascade cyclizations with samarium diiodide to tetracyclic indolines - precursors of fluorostrychnines and brucine.
Chemistry 25(37),
8780-8789.
(2019)
Stereoselective synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids.
Org Biomol Chem 17(29),
6964-6969.
(2019)
Ursprung und Funktionen der Sphingolipide.
Nachrichten aus der Chemie 67(2),
66-70.
(Review)
(2018)
Biosynthesis, synthesis and activities of barnesin A, a NRPS-PKS hybrid produced by an anaerobic Epsilonproteobacterium.
ACS Chem Biol 13(8),
1990-1995.
(2017)
Total synthesis and functional analysis of microbial signalling molecules.
Chem Soc Rev 46(20),
6330-6344.
(Review)
(2017)
Bakterien-induzierte Morphogenese mariner Eukaryoten Wissenschaft.
BIOSpektrum 2017(6),
634-637.
(Review)
(2016)
Isolation and Synthesis of a Bacterially Produced Inhibitor of Rosette Development in Choanoflagellates.
J Am Chem Soc 138(13),
4326-4329.
(2016)
Bacterial lipids activate, synergize, and inhibit a developmental switch in choanoflagellates.
Proc Natl Acad Sci U S A 113(28),
7894-7899.