(2022)
Synthesis of functionalized δ-hydroxy-β-keto esters and evaluation of their anti-inflammatory properties.
Chembiochem 23(9),
e202200073.
Naturstoffsynthesen
Viele Naturstoffe können aufgrund ihrer geringen Verfügbarkeit strukturell nicht vollständig charakterisiert werden, so dass eine Totalsynthese zum endgültigen strukturellen Beweis notwendig ist. Auch weiterführende Struktur-Aktivitätsbeziehungen sind häufig erforderlich, die jedoch entweder einen Zugang zu größeren Mengen des Naturstoffs oder eine flexible Synthesestrategie erfordern.
Synthese neuer Sphingolipide
Sphingolipide und Sphingolipid-artigen Naturstoffen sind essentielle Signamoleküle in wichtigen zellulären Prozessen. Sie dienen ebenfalls der Kommunkiation zwischen Organismen. Wir konnten bereits zeigen, dass ein neues Sulfonolipid RIF-1 die Morphogenese von prädatorischen Choanoflagellaten induziert.
Die Synthese von bioaktiven Sphingolipiden und Derivativen (Einbringen von Fluoreszenz-Markern) unterstützt unsere weiterführende biologische Arbeiten (z.B. Identifizierung von zellulären Targets; Aussagen über Struktur-Wirkungsbeziehungen).
Um die Syntheseziele möglichst effizient zu erreichen, werden neuste organische Synthesemethoden verwendet
Synthese neuartiger NRPS-Verbindungen
Basierend auf einer vergelichenden Genomanalyse konnten wir eine neuen Naturstoff -Barnesin A - isolieren. Weiterführende Bioaktivitätsstudien zeigten, dass Barnesin A ein Cystein-Protease-Inhibitor mit nanomolarer Aktivität darstellt. Die Totalsynthese ermöglichte weiterführende Struktur-Aktivitätsstudien.
Für weitere Details, lest Maja's Artikel in ACS ChemBio!
Drittmittel
- EX-SPHINGO (DFG)
- ERC (H2020-EU.1.1. - EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC) )
Publikationen
(2022)
Application of pyrrolo-protected amino aldehydes in the stereoselective synthesis of anti 1,2-amino alcohols.
ChemCom 58(64),
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(2021)
A modular approach to the antifungal Sphingofungin family: Concise total synthesis of Sphingofungin A and C.
Angew Chem Int Ed 61(5),
e202112616.
(2021)
Applications of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination in modern natural product synthesis.
Synthesis 53(16),
2713-2739.
(Review)
(2020)
Stereoselective construction of (E,Z)-1,3-dienes and its application in natural product synthesis.
Adv Synth Catal 362(24),
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(Review)
(2019)
Stereoselective cascade cyclizations with samarium diiodide to tetracyclic indolines - precursors of fluorostrychnines and brucine.
Chemistry 25(37),
8780-8789.
(2019)
Stereoselective synthesis of unnatural (2S,3S)-6-hydroxy-4-sphingenine-containing sphingolipids.
Org Biomol Chem 17(29),
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(2019)
Ursprung und Funktionen der Sphingolipide.
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(Review)
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(Review)